Димитров започва кариерата си на треньор в "Нефтохимик" през 1985 г., където 12 години води различни формации. През 1997 г. поема "Литекс", а година по-късно е назначен за национален селекционер на България. Именно под негово ръководство "лъвовете" постигат един от най-престижните резултати в историята си - 0:0 срещу Англия на "Уембли" в европейска квалификация на 10 октомври 1998 г. След като напуска националния отбор, Димитър Димитров се връща в "Литекс", а след това води "Левски", "Велбъжд" (Кюстендил), "Локо" (Пд) и "Нафтекс". Първият чуждестранен отбор на треньора е "Ал Насър" от Саудитска Арабия. Димитров остава в азиатския тим година. След като напуска през 2005 г. той се връща в България, където поема "Черноморец" (Бургас). През 2009 г. Димитър Димитров отново става наставник в чужбина, след като е назначен в руския "Амкар" (Перм), с който участва в турнира Лига Европа. След това Димитров се връща в Саудитска Арамия, където води "Кадисия" сезон и половина. През 2011 г. Димитров става треньор на "Черноморец" (Бургас), където остава до 2014 г. От 2015 г. до съвсем скоро Димитър Димитров бе наставник на казахстанския "Иртиш" (Павлодар), с който това лято участва в евротурнирите и отстрани българския "Дунав".
