Ивайло сделал головокружительную карьеру, правда, в подходящей обстановке. При правлении царя Константина Тиха феодальная Болгария пережила сильный внутренний кризис. Экономическая нестабильность связана тесно с внешнеполитическими неудачами и проблемами. Серьезнейшая из них в 70-х годах ХІІІ века это нашествия татаро-монголов, которые разорили Северную Болгарию. Центральная власть не была способна справиться с ними. В те времена, ко всему другому, феодальная система пустила глубокие корни в болгарском обществе. Многие крестьяне вспоминают те времена, когда большая их часть было вольными людьми, служила в армии и на ней зиждилась военная мощь державы.

В 1277 г. Ивайло встал во главе дружины отчаянных крестьян, взявших в свои руки защиту от набегов татар. И новый военачальник выигрывает несколько битв кряду. Крестьяне массово присоединяются к его войску, и целые области переходят под его власть. Царь Константин Тих направился против него со своими войсками, но был побежден и лично убит в бою Ивайло. Вмешалась и Византия, что лишь ускорило последующие события. Византийцы решили возвести на трон в Велико-Тырново провозглашенного ими царем Ивана-Асеня ІІІ (болг. Иван Асен ІІІ). Он был сыном царя Мицо, бывшего соперника Константина Тиха. Тут совсем неожиданно царица Мария, вдова Тиха, предприняла решительный ход, чтобы защитить престол, и предложила брак Ивайло. Он принял предложение и взошел на престол весной 1278 г. В том же году последовала серия головокружительных успехов на поле боя. В них сельский царь проявил себя как самородный военный талант, разгромив все византийские армии, посланные против него одна за другой.

Снова последовала борьба с татарами, даже в течение 3 месяцев он был осажден в крепости Дрыстыр на Дунае, ныне Силистра. В конечном счете, он опять победит татаро-монголов. Во время череды сражений в Тырново пронесся /либо распространился/ слух, что царь Ивайло погиб. Бояре не медлили и по-быстрому решили возвести на престол ставленника Византии Ивана-Асеня ІІІ. После новых побед над татарами Ивайло развернулся на юг и разгромил византийцев у Девни (близ Варны) в июле 1279. Иван-Асень ІІІбежал в Византию. В Тырново, однако, бояре были преисполнены решимости не допустить возврата на престол Ивайло. Наспех ими избран царем боярин Георгий Тертер. Войска Тертера были хорошо подготовлены к обороне в укрепленной столице. Между тем среди восставших крестьян росла усталость и чувство пессимизма изменить многое. Они начали дезертировать из армии Ивайло. Сам Ивайло направился искать поддержки в лагерь своего бывшего противника татарского полководца Ногая. Сначала хозяин проявил благосклонность, но затем по его приказу Ивайло был убит. По ряду сведений, произошло это на пиру.

Исключительно успешное само по себе восстание Ивайло не делает исключения из общей логики сельских движений в средние века. Они были лишены исторической перспективы, не было идеи создания новой экономической и социальной системы. Все они желали, чтобы, как в прошлом, возвратилась пора свободных сельских общин, обращались к иллюзии „доброго царя”. И в случае с Ивайло нет сведений о каких-нибудь предпринятых реформах.

Впрочем, у него просто не было времени от военных кампаний и действий на два фронта даже подумать о реформах. Подлинные реформы в недрах феодального строя только начинались в итальянских княжествах и Англии, где шло оформление нового среднего класса ремесленников и купечества, и где складывались новые рыночные отношения. Несмотря на все это, Ивайло остается в памяти народной как символ героической борьбы против социальной несправедливости любой формы.