Стоян Михайловски е роден почти по едно и също време с Иван Вазов – през 1856 година, в заможно семейство с богати литературни традиции. Син е на известния Никола Михайловски, а негов вуйчо е владиката Иларион Макариополски. Той е новатор в множество..
